Domhnall Gleeson i Margot Robbie predvode glumačku postavu ostvarenja Goodbye Christopher Robin. Gleeson i Robbie su se prethodno zajedno pojavili u britanskoj romantičnoj komediji About Time iz 2013. koju je režirao Richard Curtis. Gleeson glumi poznatog autora i kreatora medvjedića Winnieja Pooha A. A. Milnea, a Robbie njegovu ženu Daphne. Film je režirao britanski producent i režiser Simon Curtis, poznat po drami Woman In Gold iz 2015.

Goodbye Christopher Robin nam donosi pogled na odnos između dječijeg pisca A.A. Milnea i njegovog sina Christophera Robina čije su igračke inspirisale poznati serijal knjiga o medvjediću Winnieju zvanom Pooh. Posmatrajući svoje dijete u igri i kako oživljava svoje igračke dajući im osobnost, Milne je došao na ideju da od njih stvori junake u kojima će uživati djeca širom svijeta. Film Goodbye Christopher Robin tako će nam donijeti jedinstvenu priču o porodici koja stoji iza stvaranja medvjedića Winnieja. Na scenariju su radili Frank Cottrell Boyce i Simon Vaughan, dok su film producirali Damian Jones i  Steve Christian.

Premijera filma Goodbye Christopher Robin zakazana je za 10. novembar, čime se očituju oskarovske pretenzije reditelja i producenata.